После возвращения в Москву Вертинский начал выступать в театре миниатюр номером «Песенки Пьеро». В качестве «ариэток Пьеро» он исполнял свои стихи, положенные им на музыку собственного сочинения: «Маленький креольчик», «Лиловый негр», «Ваши пальцы пахнут ладаном» (посвященные Вере Холодной), «Сероглазочка», «Минуточка», «Я сегодня смеюсь над собой», «За кулисами», «Дым без огня», «Панихида хрустальная», «Безноженка», «Бал господень», «Пес Дуглас», «Jameis», «Я маленькая балерина», «Кокаинетка».
Со своими песенками Александр Вертинский выступал в Петровском театре, в кабаре «Жар-птица», в театрах миниатюр.
Вертинскому удалось создать новый жанр, которого еще не было на русской эстраде. Привлекательным для публики был особенный стиль Александра Вертинского, его сценическая маска. С середины 1915 по конец 1917 артист выступал в гриме печального Пьеро. Казалось бы, белый Пьеро не годился для исполнения лирических и даже трагических песенок о любви, дружбе и смерти. Однако, для искусства серебряного века был характерен поиск маски, неповторимого образа в искусстве: желтая кофта Маяковского, бархатная блуза и кудри Блока, экзотическая поза Северянина – все это поиск маски, уникального места в искусстве.
Сам артист утверждал, что этот грим родился спонтанно, когда он и другие молодые санитары давали небольшие «домашние» концерты для раненых, и был необходим на сцене исключительно из-за сильного чувства неуверенности и растерянности перед переполненным залом. Эта маска помогала артисту входить в образ. Его Пьеро – комичный страдалец, наивный и восторженный, вечно грезящий о чем-то, печальный шут, в котором сквозь комичную манеру видны истинное страдание и истинное благородство. Вертинский с первых же мгновений своего появления на сцене уводил зрителей в свой призрачный мир. Впечатление дополняли умело созданные декорации и «лунный» свет.
Образ черного Пьеро появился позднее: мертвенно-белый грим на лице заменила маска-домино, а белый костюм Пьеро – совершенно черное одеяние с белым шейным платком. Новый Пьеро стал в своих песенках ироничнее и язвительнее прежнего, утратил наивные грезы юности, разглядел безучастность окружающего мира.